Первую дорогу построили в 1787 году к приезду Екатерины второй, это был грунтовый тракт от Севастополя до Байдар, но к огромному своему сожалению, Екатерина Великая смогла обозреть красоты Южнобережья лишь с высоты Байдарского перевала, поскольку ее карета и экипажи ее сопровождения просто не смогли бы проехать.
К сооружению более-менее сносных трактов, соединяющих «Город-собиратель» с южным берегом Крыма, приступили только при внуке Екатерины II Александре I, прибывший в Крым в 1818 году он был до глубины души поражен «трудностями проезда, дикостью природы и отсутствием элементарных удобств цивилизации». Царское негодование проявилось в том, что лично от Александра Благословенного поступил приказ приступить к прокладке проезжей дороги к Южному берегу. Решение было окончательным и обжалованию не подлежало.
После назначения генерал-губернатором Новороссийского края Михаила Семеновича Воронцова в 1823 году, в 1824 году началось строительство шоссейной гравийной дороги от Симферополя до Алушты. Это был первый опыт строительства высокогорного шоссе в России. Строительством руководил военный инженер подполковник Шипилов, а проложили ее солдаты вторых батальонов Козловского и Нашенбургского пехотных полков. В 1826 году дорога до Алушты была построена.
В 1832 году дорогу продолжили до Ялты, которую завершили в 1937 году. Дорогу Симферополь – Ялта можно назвать дорогой Шипилова.
На Ангарском перевале в лесу в районе поста ГАИ в 1826 году был установлен памятник строителям дороги.
